上世紀80年代初，吳立杰出生于浙江溫州泰順縣。他的家在大山深處，到城里要翻越好多座高山，外地司機根本不敢開車走那條懸崖邊的險路。小時候的他從未走出過大山，家里特別窮，可他偏偏愛上了畫畫。由于沉溺于自己的興趣之中，他的文化成績不是很好。2000年，他沒能考上中央美院，最后進了浙江理工大學學設計。
剛接到錄取通知書時，吳立杰不是很高興，想復讀，因為他的夢想是考中央美院，今后能成為著名的畫家。但父親的一句話容不得他去“挑剔”生活： “家里這么窮，你有書讀都是好的了!這一萬元學費還是你姐姐拿的呢!再說你這個年齡，原本就是一個空瓶子，裝泥巴還是裝金子都一樣，只要你踏踏實實去學，總會有沉甸甸的收獲，別總想著一開始就裝金子!”
在父親的嚴厲“訓導”下，吳立杰老老實實地進浙江理工大學念服裝設計。
吳立杰本質上最感興趣的是畫素描、油畫等美術作品，可學的專業卻是服裝設計，日常的功課也都只是畫服裝圖、設計面料和服裝款式等。
剛開始，吳立杰在學校只是一個非常普通的學生，唯一不同的是他在心里沒有“紙上談兵”，一直在琢磨著：自己每天就這樣學畫服裝圖，能產生經濟效益嗎?一無所有如何賺錢呢?一次，他聯想到許多畫家靠賣畫生存，那么自己能否靠賣服裝設計圖賺錢呢?
由于心存夢想而又“一事無成”，所以很多的時候，日記里的自我鼓勵成為吳立杰創業的最大動力。每個學期，學校都要把學生設計的優秀作品張貼出來。憑借自己的努力，大二第一學期，他的作品就在CCTV服裝設計大賽中獲獎。不久，他又多次在中華杯國際服裝設計大賽等國家級大賽中獲獎。從那以后，學校的櫥窗里經常可以看到他的優秀作品，他漸漸成了“校園名人”。
打工獲鼓勵裝大膽
作品獲獎后，吳立杰改變了策略，由過去的“四處推銷自我”變成“主攻一家”。 2001年11月，他選擇了一家在杭州比較有影響的服裝公司。老板從他帶的30多張畫好的服裝樣圖中左挑右選了8張，50元一張圖，總共付了400元給他。
區區四張百元人民幣，卻讓當時的吳立杰感覺自己的口袋一下子好像裝了好幾萬元錢一樣，沉甸甸的!那天晚上他美滋滋地睡了個好覺。
但就在吳立杰興奮不已的同時，那家服裝公司的老板也覺得花400元買了8張圖是揀了個大便宜。因為那老板回去仔細一看后，覺得吳立杰畫的服裝圖還真不錯，越看越有創意，甚至能與公司里的設計師媲美，而當時在杭州請一個服裝設計師，一年少說也得五六十萬元的酬勞!所以那家公司很快就答應了吳立杰月工資600元的打工要求。這之后，吳立杰又用同樣的“笨”辦法，在另外3家公司做起了兼職。至此，他在讀大二時月收入就達到了2000多元!
當然，學生打工賺錢并不容易。一無所有如何賺錢? 2002年1月，吳立杰去杭州一家國外品牌服裝代理公司打工時，第一次見面老板就給他出了一道難題：“吳同學，你雖然是搞設計的，但我希望你更能懂營銷，因為你如果對營銷一竅不通的話，又如何能設計出真正適合市場的產品?所以，請問，我們這個法國服裝品牌在國內市場該怎樣開拓?”這道題當時的確難住了吳立杰，幸好那位老板還很“人性化”，鼓勵他說：“我給你一周時間思考，你做出個方案來，相信你能完成任務!”
手足無措的吳立杰只好返回學校，他決定與同學一起商量對策，并向幾位老師請教。一周以后，他胸有成竹地再次來到那家公司：“老板，我的第一個建議是，歐式服裝在中國賣，要根據中國人的體型適度縮小，比如這款剛進口的法國西裝，其板型純粹是歐板，衣服后面都是開衩的，但我們不妨將這些衩全部做成平版的，把這個腰再收一點，您看，現在我穿的這件西裝就是比較合身的;我的第二個建議，找專業模特給改版后的服裝照相，制成形象畫冊，向消費者發放……” 
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